A Real Pain volgt de neven David (Jesse Eisenberg) en Benji (Kieran Culkin) die erg van elkaar verschillen. Ze herenigen zich voor een rondreis door Polen om hun geliefde oma te eren. Het avontuur neemt een wending wanneer de oude spanningen van het excentrieke paar weer opduiken tegen de achtergrond van hun familiegeschiedenis.

Kieran Culkin speelt de rol van Benji fantastisch, en ontving voor zijn rol een Golden Globe.